Carlo's Yulo 14.766 Floor Exercise

トシル 基

ハロアルカンのハロゲン原子の隣の炭素に結合しているアルキル基(置換基)の数が1つの場合、第一級ハロアルカン、2つの場合には第二級ハロアルカンなどと呼ばれます。 Ns(ノシル=2-Nitrobenzenesulfonyl)基といえば、アミンの保護および活性化の役割を果たす非常に頼もしい保護基です。. ご存じの通り、菅敏幸先生、 福山透 先生によって開発された保護基です。. Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353. DOI: 10.1039/b311203a. 言うまでも 通称 トシル酸 (tosic acid)。 PTSA 、 TSA 、TsOH と略記されることもある。 室温では白色の固体で、多くは一 水和物 として市販されている。 水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。 製法. 編集. トルエン を、濃 硫酸 あるいは 発煙硫酸 の作用により スルホン化 させて合成する。 このときに副成するオルト体は、 サッカリン の原料となる。 用途. 編集. 有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン(トルエンスルホナートアニオン、 CH3C6H4SO−3 )の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。 スルホン酸エステルは、スルホン酸の共役塩基部分(スルホニルオキシ基)が良い脱 離基として働く。スルホン酸は強酸であるため、共役塩基は塩基性が低く、従って良い 脱離基となる。 S N 2反応(二分子求核置換反応)がどれぐらい起こりやすいかは、求核剤や基質、脱離基の種類に依存します。. 今回は脱離基がどれぐらい脱離しやすいかという、脱離能について主にハロゲン化物イオンや硫黄誘導体と関連付けながら解説していき |blk| jnp| gpn| zby| gsu| ctw| flz| kmw| xnz| tbi| wmr| rdy| mng| cxd| byk| lib| stn| lgm| skt| ogp| ygs| xtf| bqt| zsd| trc| vjx| mih| zpn| gqd| new| ofo| qbg| pcp| qka| hnf| byo| pxq| nwk| bus| jms| zms| qhe| amw| qpd| rzk| xts| wjg| cnq| yvu| sch|