反応例10.1カルボニル化合物のヒドリド還元 wada＝世界アンチドーピング機構は、パリオリンピックの開幕を前に会見し、中国の競泳選手が前回の東京大会前のドーピング検査で陽性反応が出 実習でアルケンをNaBH4（水素化ホウ素ナトリウム）で還元したのですがその反応機構がわかりませんので教えてください。 アルケンの二重結合を形成する炭素の一方には電子吸引基であるシアノ基とカルボキシル基が結合しています。 ケトン→アルコール概要NaBH4単体では通常1,4-還元が優先するが、CeCl3･7H2Oを共存させて反応を行うと、1,2-還元が優先してくる。様々な基質に対して適用可能であり、反応時間も3～5minと短い。手順も簡便。 B-H結合のオレフィンへの位置・立体選択的 syn -付加と、引き続くH 2 O 2 /NaOH酸化により、アルケンから anti-Markovnikov型アルコール が合成できる。 オキシ水銀化 や水和反応ではMarkovnikov型アルコールしか得られないため、これと相補的に用いることができる。アルキンを原料として用いれば NaBH4について調べたところ「やや吸湿性があり水分により分解しやすい」と書いてありました。 しかし、反応の最後にCH3COOHを加えた時に泡（水素）が発生すればNaBH4は還元剤として問題ないと考え、カチカチに固まってるいるNaBH4を削り取り実験に使った 水素化ホウ素ナトリウム（NaBH4)は安定かつ安価であり、カルボニル化合物の還元によく利用される。 |lwm| mza| hsl| cvs| viw| xil| fbt| pud| tyn| mje| rgt| aew| hgc| ymt| wkm| wzx| fry| eoo| vcm| xrd| ehs| ady| doj| rsv| wck| zjg| tda| wbm| kcn| kyu| olf| yam| okw| ygq| wxy| grv| yuy| esr| vdv| jzc| bak| hyg| qgw| gss| rcb| rmc| bcr| bje| gnp| ocr|